Ambientato negli U.S.A. del secondo dopoguerra, Herzog è un romanzo sulla crisi di mezza età di un intellettuale ebreo, Moses E. Herzog, che ha appena divorziato per la seconda volta (un divorzio particolarmente difficile). Ha due figli, uno con la prima moglie e uno con la seconda, che stanno crescendo senza la sua presenza. La sua carriera di scrittore e di accademico è in una fase di stallo. Herzog ha una relazione con Ramona, una donna molto sensuale con cui, però, non vuole impegnarsi.

Il secondo matrimonio di Herzog, quello con l'esigente e manipolatrice Madeleine, si è appena concluso in modo umiliante. Madeleine ha convinto Moses a far trasferire lei e la loro figlia Junie a Chicago, e a fare in modo che anche i loro migliori amici, Valentine e Phoebe Gersbach, si trasferissero là, dopo aver procurato un buon lavoro a Valentine. Ma era tutta un'astuta manovra, perché Madeleine e Valentine hanno una tresca e, subito dopo il trasferimento a Chicago, Madeleine lascia Herzog, ottiene un ordine restrittivo contro di lui e cerca di farlo internare in un ospedale psichiatrico.

Herzog passa il tempo scrivendo lettere che poi non invia. Le lettere sono indirizzate ad amici, familiari e personaggi famosi. I destinatari possono essere persone non più in vita, e spesso sono persone che Herzog non ha mai incontrato. L'unico elemento comune delle lettere è che Herzog esprime costantemente la sua delusione, o per i suoi fallimenti o per i fallimenti degli altri o per le parole dette dagli altri; altre volte Herzog chiede scusa per il modo in cui egli stesso ha deluso gli altri.

All'inizio del romanzo, Herzog si trova nella sua casa di Ludeyville, una città nelle Berkshires, nel Massachusetts occidentale. Sta pensando di tornare a New York per vedere Ramona, ma poi invece si reca a Martha's Vineyard, per visitare degli amici. Arriva alla loro casa, ma là scrive un biglietto - un biglietto reale, stavolta - dove dice che deve partire:

Va a New York per tentare di fare quelle cose, tra cui riottenere la custodia della figlia, Junie. Dopo aver trascorso la notte con Ramona, va in tribunale per incontrare il suo avvocato e discutere i suoi piani, e finisce con l'assistere a una serie di tragicomiche udienze, come quella in cui una donna è accusata di aver ucciso il suo bambino di tre anni scaraventandolo contro il muro. Moses, già sconvolto per aver ricevuto una lettera dalla baby-sitter di Junie che parla di un incidente in cui Valentine ha chiuso a chiave Junie nella macchina mentre lui e Madeleine litigavano in casa, va a Chicago. Va a casa della sua matrigna e prende una pistola antica, caricata con due proiettili, e progetta confusamente di uccidere Madeleine e Valentine, e poi fuggire con Junie.

Il piano va in fumo perché Herzog vede Valentine che fa il bagno a Junie e si rende conto che Junie non è in pericolo. Il giorno seguente, dopo aver portato la figlia all'acquario, Herzog rimane coinvolto in un incidente stradale e alla fine è accusato di possesso di arma carica. Suo fratello, il freddo e razionale Will, cerca di farlo tornare alla realtà. Herzog va a Ludeyville, incontra suo fratello, il quale cerca di convincerlo a farsi ricoverare in una clinica. Ma Herzog, che in precedenza aveva preso in considerazione questa possibilità, sta riconciliandosi con la vita. Ramona lo raggiunge per passare la notte insieme - con grande sorpresa di Will - e Herzog comincia a fare progetti per restaurare la casa che, come la sua vita, pur bisognosa di essere riparata, ha una struttura solida. Herzog conclude dicendo che non ha più bisogno di scrivere lettere.

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